1802年(嘉庆八年)龚自珍十二岁时随父龚丽正入京,居于横街全浙新馆。十年后,他由副榜贡生考充武英殿校录,旋即侍父南下就徽州知府之任。四月,龚自珍陪同母亲到苏州看望外祖父段玉裁,并在舅家与表妹段美贞结为伉俪。是夏,携新婚夫人返杭州,泛舟西湖时,念及十年契阔,乃作此《湘月》词抒怀。
词开篇由出身说起。生于杭州,本平凡事,但偏说自己如著名的“飞来峰”一般,是“天风”将我“吹堕”在此“清丽”的“湖山”之间的。气派之大、构想之奇,令人击节,而一种独往独来、风发踔厉的姿态也栩栩然纸间,为全篇树立了奇气奔涌的基调。接下来回首往事,照应词序“予别杭州十年矣”,词意又紧承“果然”而来。然而十年京华,一事无成,即或鄙贱的“屠狗功名”与空洞的“雕龙文卷”也还未入手,那种惘然之感正如眼前西湖的烟波一般“苍茫无际”。那么自己的行藏则将不止为英豪所不齿,就是那苏小一流美人不也会嘲笑自己的“非计”么。此数句诚然是自嘲,但感喟深沉,杂以绮艳,给人磅礴流丽的魅力感。
过片承首句“湖山”而来,掉转抒情之笔来写泛舟西湖所见之景,在写景中,又穿插着词人“清愁”、“销魂”的主体感受。王兆鹏先生分析道:“这种跳跃跌宕的章法又是与主体勃郁不平之气相联系的。词人本不是心平气和地来观赏湖山景色,而是借游湖来排遗胸中的不平与愤懑。明乎此,才能体察到开篇“天风吹我”的突兀之句原是主体心灵深处如潮怒气的排戛激荡。”这种体味是细微而准确的。事实上,下片也仅有“斜阳”、“香草”两处意象是眼前所见,其余如“罗袜音尘”、“渺渺予怀”、“箫”、“剑”等无不是心灵化了的“如潮怒气”的衍射。特别其中第一次出现了“怨去吹箫,狂来说剑”的对举性质的这组意象,为龚自珍一生的诗词创作奠定了指向性的基础。清初词坛大家陈维崧在《沁园春·赠别芝麓先生,即用其题《乌丝词》韵》中已有“禅榻吹箫,妓堂说剑,也算男儿意气场”之句,为龚自珍所本,而龚自珍又益以“怨”、“狂”二字,更加丰富了“箫”与“剑”的内蕴层次,从而形成了属于“龚氏”的独特的销魂之味。