长沙景王刘道怜,是高祖的二弟。刚开始当国子监太学生。谢琰当徐州刺史,叫他当从事史。高祖攻下京城,道怜常常留在家中侍候太后。桓玄西逃,大将军武陵王刘遵奉朝廷命令,任道怜为员外散骑侍郎。不久迁任建威将军、南彭城内史。当时北青州刺史刘该叛乱,勾结魏为援助,清河、阳平二郡太守孙全集中兵士附和刘该。义熙元年(405),魏国国王拓跋开派伪豫州刺史索度真、大将军斛斯兰侵略徐州,攻击相县,活捉巨鹿太守贺申。又进围在彭城的宁朔将军羊穆之。羊穆之派人告急,道怜派人救他。宋军驻陵栅时,杀了孙全。再进到彭城,索度真、斛斯兰退逃。刘道怜率领宁远将军孟龙符、龙骧将军孔隆和羊穆之等追击。索度真、斛斯兰逃奔相城,又追击到光水沟,杀了刘该。敌人被杀和淹死的占百分之九十以上。
高祖镇守京口,升道怜为龙骧将军,又兼任堂邑太守,戍守石头城。第二年,加任使持节,监征蜀州诸军事,率领冠军将军刘敬宣等征讨谯纵,而文处茂、温祚等占据险要不能前进,所以没有成行。道怜因起义被封为新兴县五等侯。四年(408)代替诸葛长民为并州刺史、义昌太守,将军、内史照旧,还是戍守石头城。
当时鲜卑侵略,自彭城以南,百姓都躲在堡垒之中,山阳、淮阴等戍垒都不再能成立。道怜请求据守彭城,慢慢地修治。朝廷意见认为彭城间隔太远,叫他镇守山阳。道怜进号征虏将军、督淮北军郡事、北东海太守,并州刺史、义昌太守还照旧。因为击败索度真的功劳,被封为新渝县男,食邑五百户。随同高祖进攻广固,常常是部队的先锋。广固被攻破时,慕容超带亲兵突围逃跑,道怜的部下俘虏了慕容超。道怜加任使持节,晋号左将军。七年(411)他解除并州刺史职务,加任北徐州刺史,移到彭城镇守。
八年(412),高祖征讨刘毅,征调道怜为都督兖青二州和晋陵、淮南诸郡军事、兖青二州刺史,持节、将军、太守依旧,回镇京口。九年(413),允许他带兵甲器仗上殿。又因广固的功勋改封为竟陵县公,食邑一千户。减去先封食邑的一半,赐给他的次子刘义宗。十年(414),道怜晋号为中军将军,加官散骑常侍,赐给鼓吹一部。第二年讨伐司马休之,道怜当监留府事,可以带兵甲器仗一百人上殿。江陵平定,用他为都督荆、益、湘、秦、宁、梁、雍七州诸军事、骠骑将军、开府仪同三司、兼护南蛮校尉、荆州刺史,持节、常侍照旧。北府的文武将吏都配给他。道怜一向没什么才能,言语鄙陋,举止行动有很多可笑之处。高祖虽然派将军辅佐他,但他仍贪婪放纵,非常厉害,蓄积财物常常觉得不够,每次离开州镇,州中的仓库因此空空如也。
高祖平定三秦,正想向外面扩张,便征调道怜回来当侍中,都督徐、兖、青三州和扬州的晋陵诸军事,暂时任尚书令、徐、兖二州刺史,持节、将军还照旧。元熙元年(419),解除他的尚书令,升官为司空,出外镇守京口。高祖称帝,道怜又升为太尉,被封为长沙王,食邑五千户,持节、侍中、都督、刺史照旧。永初二年(421)朝见高祖,住在宫殿之中。先前,刘义真当扬州刺史,太后对高祖说:“道怜是你做百姓时的兄弟,应该当扬州刺史。”高祖回答说:“寄奴(高祖小名)对道怜难道会吝惜什么吗?只因扬州是国家的根本所在,事务太多,不是道怜所能办到的。”太后说:“道怜年过五十,难道不如你的儿子吗?”高祖说:“车士虽然当刺史,事情无论大小实际全由我处理。道怜年龄五十多了,如果不管那些事,对他的声望是不利的。”太后才没话说。车士,即义真的小名。
三年(422)春,高祖病重,增加道怜班剑三十人。当时道怜入朝,留下司马陆仲元守卫。刁逵的儿子刁弥当亡命之徒,率几十人进入京城,陆仲元击杀刁弥等人。先前,府史陈犭屯告说刁弥有不轨企图,到这时赐陈犭屯二十万钱,任他县令官职。五月,高祖去世。道怜也害病,不能参加丧事。六月,也逝世了,享年五十五岁。死后,被追赠为太傅,持节、侍中、都督、刺史还照旧。祭祀的礼节根据晋朝的太宰安平王的老规矩,鸾鸟的辂车九套,有黄屋和左纛,..车京车,挽歌二部,前后部九鼓吹一套,羽葆一套。虎贲和班剑一百人。
道怜一共有六个儿子,他们是:义欣、义庆、义融、义宗、义宾、义綦。